1991年，香港黑帮三合会会员刘健明（刘德华）听从老大韩琛的吩咐，加入警察部队成为黑帮卧底，韩琛许诺刘健明会帮其在七年后晋升为见习督察。1992年，警察训练学校优秀学员陈永仁（梁朝伟）被上级要求深入到
赌术高手钱文迪与女友莉莉、好友阿智配合，在赌局中赢得富豪刘耀祖六百万港币。发现自己被骗的刘耀祖怒不可遏，绑架阿智要挟文迪为其入狱，以便从犯人鲁宾孙手中拿回刘的三亿财产。文迪担心好友安危只得服从，入狱执行任务，进入了冤家狱警杀手楚雄的势力范围。文迪在狱中凭借过人手段很快站稳脚跟，甚至连杀手楚雄也一并收服。随着文迪与鲁宾孙接触日深，他发现鲁宾孙居然是刘耀祖岳父。
